Som besökare på Hamsterpaj samtycker du till användandet av s.k. cookies för att förbättra din upplevelse hos oss. Jag förstår, ta bort denna ruta!
Annons

Hjälp med kemi!

Skapad av mimomi, 2013-05-26 12:43 i Naturvetenskap

5 444
9 inlägg
0 poäng
mimomi
Visningsbild
Hjälte 8 inlägg
0
Behöver hjälp med en inlämningsuppgift jag inte förstår.

"BHT framställs industriellt genom att 4-hydroxytoluen alkyleras med isobuten och en katalytisk mängd svavelsyra (ekvation 1). I princip borde man kunna erhålla BHT som produkt om man utsatte 4-hydroxytoluen för de reaktionsbetingelser som används i laboration 8 (ekvation 2).

Forum image

Förklara med ord och reaktionsformler vad som händer när 4-hydroxytoluen överförs
till BHT enligt reaktion 1 och enligt reaktion 2."

Hittade en halv förklaring på internet:
"Jag skulle gissa på att båda reaktionerna går via att reagensen bildar en katjon där den positiva laddningen ligger på centralatomen. Dock skulle jag vilja ha till nån stark lewissyra typ AlCl_3 till den översta reaktionen. Det står (kat.) men på sättet det är skrivet avser det att syran bara är närvarande i katalytisk mängd.... Jag skulle också gissa på att det krävs att man värmer på ganska så duktigt... Själva alkyleringen går till genom att phenolsyret donerar in elektroner till aromatringen som då är orto/para-aktiverad och gör en nukleofil attack på den positivt laddade tert-butyl katjonen. Produkten tappar sedan en proton och aromaticiteten återerhålls.

Jämför med friedel craft's alkylation

http://en.wikipedia.org/wiki/Friedel...rafts_reaction"


Är det i reaktion 1 isobutenet som bildar en katjon? Tert-butyl-katjonen, vilken....??? Är det någon som har koll och kan förklara vad det är som händer?

Är reklamen ivägen? Logga in eller registrera dig så försvinner den!

kalle-k
Visningsbild
P 34 Linköping Hjälte 1 213 inlägg
0
För vad det är värt, formeln under production är vad jag är van vid att räkna ut sånthär ifrån. Det var dock lite för länge sedan jag sysslade med kemi för att jag ska orka börja, eller lita på mig själv vad gäller den typen av uträkningar :P

Ingen status

mimomi
Visningsbild
Hjälte 8 inlägg
Trådskapare
0

Svar till kalle-k [Gå till post]:
Tack, kollat på den sidan redan, men den förklarar ju inte riktigt hur reaktionen går till.. Det är ju inget jag behöver räkna ut, utan bara förklara med ord hur reaktionen går till..
Så mycket har jag fattat att det måste vara en Sn1-reaktion eftersom det bildas en karbokatjon (måste vara isobuten som bildar den......?) och att de fria elektronparet på syret i 4-hydroxytoluen doneras in och det sker en nukleofil attack på katjonen......
Men.. åh, jag kan för lite om det här. Varför bildas katjonen överhuvudtaget, är det till det som syran behövs som katalysator? För att den ska släppa iväg väte och bli en katjon?
Den andra reaktionen känns enklare, haft en liknande på labb. Men den första, isobutenet ser ju inte alls ut som de två grupper som satts på sen när den blivit BHT? Dubbelbindningen bryts väl antar jag, men då saknas fortfarande en kol väl för att den ska se ut som den gör på BHT?

kalle-k
Visningsbild
P 34 Linköping Hjälte 1 213 inlägg
0

Svar till mimomi [Gå till post]:
Är som sagt lite rostig på detta... Men ja katjonen lär väl bildas via syran. Dock så är det väl som jag förstår vätet som släpps lös som blir katjonen då en katjon som jag förstår måste ha positiv laddning.



Tillägg av kalle-k 2013-05-26 15:38

http://sv.wikipedia.org/wiki/Tert-butanol

Första steget är ju iaf detta http://sv.wikipedia.org/wiki/Tert-butanol, en hydratisering av isobuten bildar tert-butanol

Ingen status

mimomi
Visningsbild
Hjälte 8 inlägg
Trådskapare
0

Svar till kalle-k [Gå till post]:
Tert-butanolen finns då alltså i båda reaktionerna, men är det bara vätet som släpper verkligen? Den borde ju bli positiv då ja, men vart tar syret som är kvar på den vägen isåfall? Jag har fått för mig att hela OH-gruppen släpper och kvar är alkylgruppen som är karbokatjon och då fungerar som elektrofil. OH-gruppen på bensenringen donerar in sina elektroner och gör en nukleofil attack på karbokatjonen som bildades. De utgör ett intermediat och sen tappar den en proton för att behålla aromaticiteten. Kan jag ha fattat det rätt? Men då är ju båda reaktioerna likadana efter att isobuten blivit tert-butanol?

mimomi
Visningsbild
Hjälte 8 inlägg
Trådskapare
0
Löst den nu!
Om någon är nyfiken är detta svaret:

Både reaktion 1 och 2 är elektrofila aromatiska substitutioner som i laboration 8. Det är en Friedel-Crafts-alkylering där en alkylgrupp fungerar som elektrofil och ersätter ett av vätena i bensenringen.
Det som skiljer reaktion 1 och 2 åt är hur karbokatjonen bildas. I reaktion 1 hydratiseras först isobuten till tert-butanol, därefter är reaktionerna lika.

OH-gruppen på tert-butanolen protoneras med svavelsyran och bildar en vattenmolekyl och en karbokatjon. Karbokatjonen gör en elektrofil attack på bensenringen och ett intermediat bildas, en areniumjon. Tert-butylen kommer att sätta sig i orto-position eftersom karbokatjonen då har en fjärde resonansform på OH-gruppen på 4-hydroxytoluen. Syret kan då donera in två elektroner till bensenringen så att plus-laddningen hamnar på syret istället. Vanligtvis kan tert-butylen sätta sig i antingen orto- eller para-position, eftersom båda skulle ge fyra resonansformer, men det sitter redan en metylgrupp i para-position på 4-hydroxytoluen, därför är bara orto-positionen möjlig.
En proton släpper sedan från tert-butylen på intermediatet och bensenringen återfår sin aromaticitet.

Eftersom att butylerad hydroxytoluen har två tert-butylgrupper sker allt detta två gånger.
kalle-k
Visningsbild
P 34 Linköping Hjälte 1 213 inlägg
0

Svar till mimomi [Gå till post]:
Menade aldrig att bara vätet släpper tror jag :P Men det låter ganska rimligt det du skriver till sist. Får man fråga var du fick svaret ifrån och vilken nivå detta rör sig om? :P Låter rätt avancerat, eller så har jag bara inte sett kemi på så länge att jag tappat det mesta ^^

Ingen status

mimomi
Visningsbild
Hjälte 8 inlägg
Trådskapare
0

Svar till kalle-k [Gå till post]:
Kursbok, anteckningar, google och så liite hjälp från en kursare! Läser kandidatprogram i biologi/molekylärbiologi och just nu kemitermin, det här är en inlämningsuppgift i kursen Organisk kemi I! Så jo, lite mer avancerat än gymnasiekemi bör det vara :P

kalle-k
Visningsbild
P 34 Linköping Hjälte 1 213 inlägg
0

Svar till mimomi [Gå till post]:
Mm det förklarar en del, tyckte det lät lite över min nivå men samtidigt konstigt bekant... Men främst kändes nivån av beskrivning väldigt hög så därför jag frågade så ingen lämnar in något sådant i typ högstadiekemi ;P Själv har jag ju bara läst Kemi B på gymnasiet :)

Ingen status


Forum » Samhälle & vetenskap » Naturvetenskap » Hjälp med kemi! 

Ansvariga ordningsvakter:

Användare som läser i den här tråden just nu

1 utloggad

Skriv ett nytt inlägg

Hej! Innan du skriver om ett potentiellt problem så vill vi påminna dig om att du faktiskt inte är ensam. Du är inte onormal och världen kommer inte att gå under, vi lovar! Så slappna av och gilla livet i några minuter - känns det fortfarande hemskt? Skriv gärna ner dina tankar och frågor, vi älskar att hjälpa just dig!

Den här tråden är äldre än Rojks drömtjej!

Det senaste inlägget i den här tråden skrevs för över tre månader sedan. Är du säker på att du vill återuppliva diskussionen? Har du något vettigt att tillföra eller passar din fråga i en ny tråd? Onödiga återupplivningar kommer att låsas så tänk efter en extra gång!

Hjälp

Det här är en hjälpruta

Här får du korta tips och förklaringar om forumet. Välj kapitel i rullningslisten här ovanför.

Rutan uppdateras automagiskt

När du använder funktioner i forumet så visas bra tips här.


Annons
Annons
Annons
Annons